В 1987 Райли, Аарон Холл (Aaron Hall) и Тимми Гэтлинг (Timmy Gatling) создают r’n’b группу Guy под лейблом Jive Records (Гэтлинг перед этим работал с Тедди в группе Kids At Work, они были друзьями детства, позже после его ухода из группы его место займёт брат Аарона Дэмион Холл). Под руководством менеджера Джина Гриффина работа Райли и Guy прокладывала путь для нового стиля р-н-б нью джек свинга, который перед этим имел место в работах Райли с Johnny Kemp («Just Got Paid»), Bobby Brown («My Prerogative») и Keith Sweat («Make It Last Forever»). Основной успех группы был в 1988-1991 годах. Райли сделал свою уникальную смесь хип-хоп битов, движения r’n’b и божественного голоса Холла, чтобы создать первоначальное звучание музыки нью джек свинг. Первый одноимённый альбом Guy вышел в 1988 году (самые известные треки оттуда: «Teddy’s Jam», «Don’t Clap…Just Dance», «I Like», «Spend the Night», «Piece of My Love», «Round and Round (Merry-Go-Round of Love)»).

 

В 1988 создаёт группу Wrecks’n’effect в попытке забрать с улицы её участников (в составе группы были брат Тедди Маркел Райли и его хорошие друзья Акил 'A-Plus' Дэвиндсон , Кит 'K.C' Гаррис и Брендон Митчелл). Их песня «New Jack Swing» была практически как гимн этого направления. После 21 недели успеха Брендона застрелили.

 

В 1989 году спродюсировал сингл Big Daddy Kane «I Get The Job Done», также работал с The Jacksons, The Winans, James Ingram, сделал очень успешный ремикс Jane Child, «Don't Wanna Fall in Love». В этом же году песня Guy «My Fantasy» стала саундтреком к фильму Спайка Ли (Spike Lee) «Делай, как надо» («Do the Right Thing»).

В декабре 1989 произошёл разрыв с их менеджером Джином Гриффином. Финансовые потери ожидались в размере около 2 млн долларов. Самооценка Тедди была упала, он был готов бросить музыкальную индустрию, и только один трек помог ему удержаться – песня Jane Child «I don’t want to fall in love». Этот трек был решающим для Райли: или пан, или пропал, если бы песня не произвела такой фурор, карьера Тедди была бы закончена. Но трек оправдал ожидания, он звучал буквально отовсюду.

1990 – приняли участие в съёмках фильма Марио ванн Пабла (Mario Van Puble) «Нью Джек Сити» («New Jack City»).

После разрыва с менеджером Guy начинают активную работу над новым альбомом «The Future» (самые известные синглы оттуда: «Wanna Get with You», «Let’s Chill», «Teddy’s Jam 2», «Do Me Right» (feat. Heavy D). Несмотря на то, что альбом был успешным, группа распадается в 1991 году из-за разных творческих взглядов. Каждая песня в их исполнении характеризовала конкретный этап жизни группы, через который они проходили: от «I Wanna Get with You» (я хочу быть с тобой) до «Let’s Stay Together» (давай останемся вместе). «Let’s Stay Together», если вслушаться в неё, была финальной для жизни группы. «Мы как будто просили друг друга остаться вместе», - говорит Тедди Райли. Причиной их разрыва считается неудачный менеджер. Их кавер песни Вилсона Пикета (американский r’n’b и соул исполнитель и автор песен) «Land of a Thousand Dances» в 1992 году стал саундтреком к мультфильму «Ferngully. The Last Rainforest» («Долина папоротников. Последний тропический лес»). После распада братья Холл продолжили сольную карьеру в 90-х, Аарон достаточно успешную.

Когда дверь в Guy была закрыта, поп-король открыл новую дверь для Тедди в самый большой его проект – альбом Майкла Джексона «Dangerous». Для Райли это был отличный опыт: он научился у Майкла многому и делился с ним своими знаниями. По словам певицы Peppa (группа Salt’n’Peppa), именно он поместил Майкла на карту музыкальной индустрии.

Когда Райли узнал, что Heavy D – любимый репер Майкла, то предложил им совместную работу, в результате которой появился трек “Jam”.

 

 

Далее были работы с Hi-Five (“Like the Way (Rising Game)”), Heavy D (“Is it good to you”).

Во второй половине 1992-го Тедди основал Riley Entartainment с MCA Records, успешно работает над продюсированием Wreks’n’effect: их хит Rump Shaker стал очень популярным.

 

 

В 1993-м, во время работы над вторам альбомом Бобби Брауна, Тедди, Шансе Ганнибал и Леви Литтл основывают новую группу Blackstreet. По словам Тедди Райли, он хотел создать что-то новое. Обычно люди после работы в группе хотят начать сольную карьеру, он же взял за создание второй группы. Также к группе присоединился Джозеф Стоунстрит, один из самих невероятных певцов на то время. Название появилось от фамилий Шансе ( Блек) и Джозефа Стоунстрита (Стрит). Во второй половине 1993 их первый сингл “Baby, be mine” достиг успеха. В 1994 году до выпуска нового альбома Стоунстрит из-за проблем с Райли покидает группу. На его место приходит Дейв Холлистер. Выпущенная в 1994 году песня “Before I let you go” оставляет свой след в r’n’b-чартах. За ней последовали “Booty Call” и “Tonight’s the night” (песня изначально делалась для Джексона, но он от неё отказался).

 

 

В это время у Райли рождается первая дочь. Альбом Blackstreet становится платиновым.

В начале 1996 Холлистер и Леви покидают группу ради сольного творчества (после тура по Японии, который они совершили по уходу из группы, о них ничего не было слышно).

Америка танцевала под Макарену, пока их не прокачал хит от Blackstreet и Dr.Dre “No Diggity”.

 

 

После мультиплатинового успеха альбома “Another Level” Миддлтон уходит из группы, чтобы начать сольную карьеру, открыв тем самым для Террела Филлипса дверь в Blackstreet (попал в группу после кастинга). Записываются песни с Jay-Z “The City is Mine”, Mya “Take Me There” (становится саундтреком к мультфильму “Rugrats” («Неугомонные»)).

Несмотря на то, что состав группы часто менялся, выходит 3-й альбом “Finally”. Записываются треки с Джанет Джексон, Ja Rule, Eve (“Girlfriend/Boyfriend”).

Группа распадалась и объединялась заново несколько раз.

В 2000 году Райли работал над альбомом Outsiderz 4 Life, спродюсировал песню “Wild Out” и несколько других. Воссоединённая группа Guy выпускает альбом Guy III (“Dancin’”, “Why you wanna keep me from my baby”).

В начале 2006 он организовал New Jack Reunion Tour, в котором участвовали Blackstreet, Guy, After 7, SWV и Tony Toni Toné.

В июне 2008-го сгорела его студия звукозаписи Virginia Beach recording studio, предполагается, что причиной была проблема с электричеством.

В 2009 Тедди выступает с Guy на BET Awards. В том же году он работает с Amerie и Robin Thicke. В результате работы над альбомом Снуп Дога «Ego Trippin'» Райли становится частью  QDT вместе с DJ Quik и Снуп Догом. Тедди спродюсировал и участвовал в написании трека Леди Гаги "Teeth".

В марте 2010 Райли сделал заявление, что больше не является частью группы Guy, а также что сегодняшний состав Blackstreet включает его, Шонсе Ганнибала, Дейва Холлистера и Шермана Тинсдейла (Sherman 'J-Stylz' Tinsdale). Также сообщил, что работает над новым альбомом Blackstreet, хотя и намеревается выпустить свой сольный. Недавно Райли вышел на корейский музыкальный рынок.